Farbtheorie nach Witt

Witt postulierte eine Theorie, welche die Farbigkeit von organischen, konjugierten Farbstoffen erklärt. Nach Witt entsteht die Farbigkeit durch ein Zusammenspiel aus Chromophoren (in früheren Darstellungen Teil von Chromogenen) und Auxochromen.

Chromophore

Chromophore sind Grundstrukturen, welche delokalisierte Elektronen / konjugierte Doppelbindungen (zumindest im Organischen) enthalten.

Diese erfüllen die Grundanforderungen für Farbstoffe, wobei die Farbigkeit von dem Absorptionsbereich abhängt.

Insgesamt gilt: Je höher die Elektronendichte, desto stärker die Delokalisation, desto weniger Energie (größere Wellenlänge wird zur Anregung benötigt).

M-Effekt

+M-Effekt

- M-Effekt

Auxochrome

Auxochrome sind Gruppen, die den Absorptionsbereich einer färbenden Gruppe (Chromophor) in das Längerwellige verschieben (Rotverschiebung). Dies nennt sich Farbvertiefung oder bathochromer Effekt. Die Verschiebung der Absorption geschieht meist durch einen +M-Effekt, welcher für höhere Elektronendichte im System sorgt. → kleinere Energiedifferenz zwischen höchstem mit Elektronen besetzten (HOMO) und dem niedrigsten unbesetzten (LUMO) Orbital → Rotverschiebung der Absorption

Liste von Auxochromen, mit zunehmender Farbvertiefung

-OCH₃, -Halogen, -OH, -NHCOR, -NH₂, -NHR, -NR₂, -NHAr

Antiauxochrome

Antiauxochrome sind funktionelle Gruppen mit einem -M-Effekt. Beispiele: Carbonyl- oder Nitrogruppe (–NO₂)

Wirkung in Verbindung mit Auxochromen

In Verbindung mit Auxochromen kommt zu einem Push and Pull Effekt auf Elektronen zwischen Auxochrom und Antiauxochrom, hierdurch wird die Bathochromie verstärkt.

Wirkung allein

→ wahrscheinlich als Hypsochrome

Hypsochrome

Diese funktionellen Substituenten besitzen einen -I-Effekt (elektronenziehend) und führen zu einer verschiebung des Absorptionsspektrums in einen kurzwelligen Bereich (Blauverschiebung der Absorption) (hypsochromer Effekt). (je nach Definition auch Antiauxochrome)

Hyperchromer Effekt

• mehr Absorption
• oft durch Auxochrome

Hypochromer Effekt

• weniger Absorption

Solvatochromie

• Beeinflussung der Absorption durch Lösungsmittel
• zum Beispiel beim Übergang von einem unpolaren zu einem polaren Lösungsmittel: Wasserstoffbrücken wirken stabilisierend → hypsochromer Effekt

Halochromie

• Farbvertiefung durch Salzbildung
• kleinere HOMO-LUMO Differenz bei Salzen (energetisch günstigere Mesomerie)

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